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O seu mapa terá que conter a pasta com o nome world em formato .zip, para que o servidor reconheça o mapa que deve ser iniciado. Certifique que o servidor esteja desligado.
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Entre no seu Dashboard acesse a aba Files e arraste ou clique em Upload para enviar a pasta para o servidor.
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Após o envio você deve excluir qualquer pasta chamada world no seus arquivos, clicando sobre o arquivo com o botão direito ou nos três pontinhos selecionando a opção Delete.

- Depois de apagar o mundo antigo, clique com o botão direito ou nos três pontinhos no seu zip e selecione a opção Unarchive para desarquivar, feito isso inicie o servidor.

Pronto! Basta está iniciando o seu servidor.